ТЕМА 4. НІТРОГЕНОВМІСИІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

 

 

Поняття про аміни

Аміни — це похідні амоніаку, в молекулах якого один чи більше атомів Гідрогену заміщено на вуглеводневий залишок.

Залежно від вуглеводневого залишка аміни можуть бути насиченими, ненасиченими та ароматичними. У цьому курсі ми вивчатимемо насичені аміни, в яких вуглеводневі залишки є похідними алканів, а також ознайомимося з найпростішим ароматичним аміном — аніліном.

За числом атомів Гідрогену, що заміщено на вуглеводневий залишок у молекулі амоніаку, розрізняють аміни:

де R, R¹, R² та R³ — вуглеводневі залишки; вони можуть бути однаковими або різними.

Молекулярна формула всіх насичених амінів однакова — C_nH_2n+₃N. Уперше існування амінів відкрив 1839 року видатний французький хімік Ш. Вюрц, а наступного року А. Гофман розробив методи їх синтезу.

Будова аміногрупи

Пригадайте з 8 класу будову електронної оболонки атома Нітрогену та хімічні зв’язки, що він утворює. В атомі Нітрогену на зовнішньому енергетичному рівні п’ять електронів: одна електронна пара та три неспарені електрони:

У молекулах амінів ці три неспарені електрони утворюють три спільні електронні пари з електронами атомів Гідрогену або вуглеводневого залишку, а одна електронна пара лишається неподіленою:

Унаслідок такої електронної будови у молекулах амінів зв’язки спрямовані до кутів трикутної піраміди. Кут між хімічними зв’язками N-R дорівнює приблизно 108°:

Просторова будова молекул амінів

Наприклад, молекула найпростішого аміну має вигляд:

Отже, в аміногрупі хімічні зв’язки спрямовані під кутом =108° до вершин трикутної піраміди, а в атома Нітрогену є неподілена електронна пара. Наявність цієї електронної пари зумовлює можливість утворення водневого зв’язку, а також основні властивості амінів, про що йдеться нижче.

Номенклатура насичених амінів

Складання назв амінів ґрунтується на тих самих принципах, що і для інших класів сполук, з урахуванням певних особливостей:

• як назву родоначальної структури обирають назву алкану, що відповідає головному ланцюгу;

• наявність характеристичної групи позначають у назві суфіксом -амін-;

• у назвах вторинних та третинних амінів за родоначальну структуру обирають тільки один (найдовший) ланцюг, інші називають як замісники.

Отже, схематична назва амінів:

У навчальній та науковій літературі для амінів частіше використовують застарілу номенклатуру, за якої вуглеводневі залишки, що сполучені з атомом Нітрогену, називають як замісники (метил, етил тощо).

Якщо у вуглеводневому залишку більше двох атомів Карбону, то в назві необхідно зазначати номер атома Карбону, з яким сполучена аміногрупа:

У вторинних та третинних амінів також необхідно префіксом позначити алкільні замісники, які сполучені з атомом Нітрогену. Причому в даному випадку положення замісника позначають не цифрою, а буквою N, що означає сполучення замісника не з карбоновим ланцюгом, а з атомом Нітрогену аміногрупи.

¹ Тут і далі в дужках наведено назви амінів за застарілою номенклатурою.

Для амінів характерні такі самі типи ізомерії, як і для вивчених вами класів органічних сполук. Із цим ви можете ознайомитися в електронному додатку до підручника.

Біологічно важливі аміни

Багато біологічно та медично важливих речовин є амінами.

Адреналін — гормон наднирників, який організм виділяє в кров у разі відчуття небезпеки. Він збільшує тиск крові, посилює серцебиття. Ці ефекти готують організм до бою або бігу.

Дофамін і серотонін є важливими нейромедіаторами мозку тварин. Дофамін бере участь у регулюванні та контролю руху, процесів оцінювання, мотивації та пізнання. Порушення концентрації дофаміну пов'язане із психічними розладами, зокрема з хворобою Паркінсона. Серотонін дуже важливий для підтримки стабільності психічних процесів. Зниження концентрації серотоніну підвищує чутливість до болю: навіть найслабше подразнення викликає сильний біль. Дофамін та серотонін називають гормонами щастя, оскільки вони викликають відчуття задоволення.

Ключова ідея

Будова амінів пов'язана з особливостями утворення хімічних зв'язків атомом Нітрогену.

Контрольні запитання

420. Які речовини називають амінами? Наведіть приклади.

421. Яка група атомів є характеристичною для амінів? Схарактеризуйте її електронну будову.

422. За якими ознаками класифікують аміни?

423. Які особливості складання назв амінів?

424. Які типи ізомерії характерні для амінів? Відповідь проілюструйте прикладами.

, Завдання для засвоєння матеріалу

425. Серед наведених формул визначте формули сполук, що є амінами:

Комплексні завдання

430. Визначте об'єм (н. у.), що займає: а) 0,4 моль метанаміну; б) суміш 1,2 моль метанаміну та 2,3 моль кисню.

431. Визначте молекулярну формулу аміну, в якому масова частка Карбону становить 38,7 %, а Нітрогену — 45,1 %. Складіть його структурну формулу.

432. Установіть число атомів Карбону в молекулі аміну, в якому масова частка Нітрогену становить 15,05 %.

 

 

Це матеріал з підручника Хімія 10 клас Григорович